W Rebuilding Chicago, samodzielnej kontynuacji Rebuilding Seattle z 2023 roku, odpowiadasz za planowanie zabudowy i rozwój jednej z dzielnic Chicago po tragicznym Wielkim Pożarze z 1871 roku. W każdej rundzie liczba mieszkańców Twojej dzielnicy rośnie, a następnie możesz wykonać jedną z kilku akcji: wznieść nowy budynek, rozbudować miasto o kolejne przedmieście, uruchomić miejskie wydarzenie lub wybudować charakterystyczny punkt orientacyjny. Na koniec rundy otrzymujesz dochód zależny od poziomu handlu w Twojej dzielnicy.
Nowe budynki kupujesz ze wspólnego rynku, starając się dobrać zarówno odpowiednie kształty pasujące do swojej planszy, jak i typy budynków wspierające obrany sposób punktowania. Odpowiednie układy kafelków pozwalają wznosić imponujące punkty orientacyjne, a przedmieścia można dołączać do swojej planszy w dowolny sposób, tworząc niepowtarzalny układ dzielnicy.
W trakcie rozgrywki możesz również wywoływać miejskie wydarzenia, które zmieniają sytuację na planszy i nagradzają przygotowanych graczy dodatkowymi punktami, pieniędzmi lub możliwościami rozbudowy. Do dyspozycji masz także możliwość uchwalania nowych praw, zapewniających przewagę nad rywalami.
Punkty zwycięstwa zdobywa się za wznoszone budynki, ich ulepszenia, punkty orientacyjne, zrealizowane wydarzenia oraz niewydane pieniądze. Po zakończeniu gry zwycięża gracz, którego dzielnica zgromadzi najwięcej punktów.
Rebuilding Chicago zawiera również tryb solo z talią automy, która symuluje działania drugiego gracza. Dzięki temu możesz samodzielnie rozwijać Chicago, testować różne strategie i odkrywać nowe sposoby na stworzenie jak najlepiej prosperującej dzielnicy.