The Guerrilla Generation: Cold War Insurgencies in Latin America to drugi multipack COIN, zawierający cztery oddzielne gry eksplorujące serię tematycznie powiązanych powstań.
Opierając się na The British Way, ten nowy multipack pozwala graczom zbadać różnice w strukturach organizacyjnych grup powstańczych, strategiach i relacjach z ludnością cywilną w czterech powstaniach w Ameryce Środkowej i Południowej w latach 1968–1992. W tym okresie zimnej wojny Ameryka Łacińska doświadczyła ogromnej liczby różnorodnych grup powstańczych, z których wiele inspirowało się rewolucją kubańską przedstawioną w „Cuba Libre”. Od wspieranych przez lud wiejskich powstań, przez elastyczne miejskie partyzantki, sponsorowanych z zewnątrz raiderów, po brutalne, ideologicznie sztywne grupy.
Ten multipack zawiera grę ilustrującą każdy z tych typów powstań, dając graczom możliwość porównania różnych podejść do buntu. Guerrilla Generation oferuje również cztery dłuższe i bardziej złożone gry niż te z The British Way, a także zupełnie inne podejście do powiązanego scenariusza kampanii, który łączy dwie gry w jedno, równoległe doświadczenie.