W spokojnym królestwie zawieszonym pomiędzy światami najwybitniejsze umysły psychologii stworzyły Maszynę Empatii — urządzenie, które zamienia ludzkie doświadczenia, wydarzenia i wiedzę psychologiczną w historie oraz zagadki. W Look Inside gracze korzystają z maszyny, aby wejść w życie i wewnętrzny świat osób zmagających się z różnymi wyzwaniami związanymi ze zdrowiem psychicznym. Wspólnie obserwują, co się z nimi dzieje, rozmawiają o tym, czego mogą doświadczać, i podejmują decyzje z ich perspektywy.
Każdy scenariusz przedstawia innego bohatera, jego historię i problemy, a wydarzenia można poznawać z różnych perspektyw. Przykładowo w scenariuszu Anny podczas jednej rozgrywki gracze mogą poznać jej historię poprzez życie zawodowe, a podczas kolejnej — przez relacje rodzinne, odkrywając po drodze inne interakcje i sny. Po poznaniu poszczególnych perspektyw zawartość z różnych ścieżek można również łączyć, tworząc nowe warianty scenariusza.
Podczas Interakcji bohater spotyka inne osoby, które mogą zareagować wspierająco albo powiedzieć coś trudnego. Gracze otrzymują kilka możliwych reakcji, ale zamiast wybierać „najlepszą” odpowiedź lub tę, której sami by udzielili, muszą ustalić, jak bohater jest w stanie zareagować w danym momencie. W tym celu zaglądają do wewnętrznego świata postaci, w którym aktualny stan jej problemów oraz ogólnego samopoczucia dostarcza wskazówek. Gracze wspólnie interpretują te informacje i uzgadniają odpowiedź, zanim sprawdzą jej prawidłowość.
Podczas Snów gracze wkraczają do świata snów bohatera i próbują przekazać mu pomocne wskazówki, odnajdując elementy ukryte na ilustracjach przedstawiających sny. Elementy te symbolizują techniki zaczerpnięte z psychologii, dlatego gracze ponownie muszą wziąć pod uwagę aktualny stan bohatera, aby ustalić, które podejście może być dla niego odpowiednie.
Każdy scenariusz składa się z trzech rozdziałów. Rozwiązywanie zagadek związanych z Interakcjami i Snami pozwala poprawiać samopoczucie bohatera oraz zmieniać stan jego problemów. Gracze wspólnie zwyciężają, jeśli wszystkie problemy bohatera osiągną zielony stan przed końcem trzeciego rozdziału.
