Arte di Calimala - cech zajmujący się wykańczaniem tkanin oraz handlem zagranicznymi materiałami, był jednym z najpotężniejszych cechów we Florencji. W późnym średniowieczu jego członkowie należeli do elity miasta, a sam cech odgrywał istotną rolę w zarządzaniu Republiką Florencką. Handel wełną stanowił fundament gospodarki Florencji, a Calimala nadzorowała liczne prestiżowe projekty artystyczne i architektoniczne, w tym budowę i dekorację najważniejszych kościołów.
W grze Calimala gracze wcielają się w kupców sukiennych działających w średniowiecznej Florencji. Dysponując grupą zaufanych pracowników, wysyłają ich na ulice miasta, aby realizowali różne działania, od produkcji i dostaw tkanin po udział w budowie i zdobieniu budynków. Pracownicy pozostają na swoich stanowiskach przez dłuższy czas, aktywując się przy każdej ponownej aktywacji danej ulicy, aż w końcu awansują do rady miejskiej, co inicjuje punktowanie.
Każdy gracz posiada określoną liczbę żetonów akcji (zależną od liczby graczy). W swojej turze umieszcza jeden żeton pomiędzy dwoma akcjami, wykonując obie oraz aktywując wszystkie żetony znajdujące się w tym miejscu. Gdy na polu pojawi się czwarty żeton, gracz z najniższym wynikiem awansuje do rady miejskiej, uruchamiając fazę punktacji. Gra kończy się po wykorzystaniu wszystkich żetonów lub rozegraniu ostatniej fazy punktowania. Zmienny układ akcji, różna kolejność punktacji, tajne cele i karty akcji sprawiają, że każda rozgrywka przebiega inaczej.